Ο Whit Stillman εντυπωσίασε την αμερικανική κινηματογραφική κοινότητα ως ιντι auteur–παιδί-θαύμα στις αρχές της δεκαετίας του 1990, γνωστός για την προτίμησή του σε πνευματώδεις, ημι-αυτοβιογραφικές εξερευνήσεις των προνομιούχων κοινωνικών στρωμάτων της Αμερικής, μέσα από μια τριλογία ταινιών που του xάρισε το πολυσυζητημένο προσωνύμιο «ο WASP Woody Allen».
Γόνος της κοινωνικής ελίτ της Νέας Υόρκης, ο Stillman πέρασε τα νεανικά του χρόνια εργαζόμενος στον χώρο των εκδόσεων και ζώντας στο εξωτερικό, προτού αναλάβει ένα πρακτορείο εικονογράφων, ενώ παράλληλα έγραφε το σενάριο και εξασφάλιζε τη χρηματοδότηση για το Metropolitan (1990). Αυτό το ντεμπούτο, ένα κομψό «στιγμιότυπο» της ντεμπιτάντ υψηλής ραπτικής, του χάρισε τη φήμη του αγαπημένου δημιουργού του ανεξάρτητου κινηματογράφου και του εξασφάλισε ουσιαστική χρηματοδότηση για τις επόμενες ταινίες του, Barcelona (1994) και The Last Days of Disco (1998). Και οι δύο, ταινίες συνόλου, αντανακλούσαν διαφορετικές περιόδους της νιότης του μέσα από ένα κωμικό καλειδοσκόπιο κοινωνικών αλληλεπιδράσεων. Στα τέλη της δεκαετίας του 1990 μετακόμισε στην Ευρώπη και πέρασε την επόμενη δεκαετία προσπαθώντας να υλοποιήσει νέα κινηματογραφικά σχέδια. Ωστόσο, λίγα προέκυψαν μέχρι την επιστροφή του στις Ηνωμένες Πολιτείες και στις χαμηλού προϋπολογισμού, χωρίς αστέρες παραγωγές με τις οποίες είχε ξεκινήσει, μεταφέροντας το έργο του, μια ιδιότυπη «κωμωδία ηθών», σε πανεπιστημιούπολη με το Damsels in Distress (2011). Παρά τη σχετικά σύντομη φιλμογραφία του, ο Stillman έγινε ιδιαίτερα αγαπητός στους κύκλους του ανεξάρτητου κινηματογράφου, δημιουργός —όπως συνοψίζει οι New York Times— «παράξενων, τρυφερών, ακατηγοριοποίητων ταινιών που θα πρέπει να συγχέουν πλήρως τους ερευνητές αγοράς των οποίων οι απόψεις διαμορφώνουν το Χόλιγουντ. Ευτυχώς.»
Whit Stillman wowed the American cinematic community as an indie auteur wunderkind in the early 1990s, known for his penchant for witty, semi-autobiographical examinations of America's privileged strata in a trilogy of films that would earn him the much-bandied sobriquet "the WASP Woody Allen." A product of New York society, Stillman spent his early youth in publishing and abroad before taking over an agency for illustrators, working on the side on a script for and financing "Metropolitan" (1990). The slice of debutante haute couture earned him indie darling status and real financing for his follow-up films, "Barcelona" (1994) and "The Last Days of Disco" (1998), each an ensemble piece reflecting different periods of his youth in comic kaleidoscope of social byplay. He moved to Europe at the end of the 1990s and spent the ensuing decade attempting to produce films. Little came of it, however, until his return to the United States and to his low-budget, no-star roots, bringing his comedy-of-manners oeuvre to a college campus with "Damsels in Distress" (2011). In spite of his short CV, Stillman would make himself much beloved in indie circles, creator of what The New York Times summarized as "odd, tender, uncategorizable films that must utterly confound the market researchers whose opinions shape Hollywood. Good."